Der Würzburger Bischof Lorenz von Bibra gibt Burg und Stadt Freudenberg Graf Michael von Wertheim zu Lehen.
Graf Asmus von Wertheim hält Hof in Freudenberg und errichtet hier ein Stadthaus (laut einer späteren Chronik, keine genaue Zeitangabe).
Graf Michael von Wertheim erhält Burg und Stadt Freudenberg sowie ein Drittel des Schweinberger Zehnts vom Würzburger Bischof Lorenz von Bibra zu Lehen.
Der Mainzer Erzbischof Albrecht von Brandenburg und Graf Michael von Wertheim legen Streitigkeiten bei, u.a. wegen des Geleits von Freudenberg nach "Birstat" und von Miltenberg sowie wegen Steuer und Bede von Wertheim. Die Zentobrigkeit in Miltenberg und Külsheim hat das Hochstift Mainz.
Der Würzburger Bischof Konrad II. von Thüngen gibt Wilhelm Schenk von Limpurg als Vormund Michaels von Wertheim das hochstiftische Kammeramt zu Lehen, dazu Burg und Stadt Freudenberg.
Der Würzburger Bischof Melchior Zobel von Giebelstadt gibt Michael von Wertheim u.a. Burg und Stadt Freudenberg zu Lehen.
Für die Jahre 1550 und 1589 sind Aufzeichnungen zum Zoll von Wertheim und Freudenberg erhalten.
Es gibt einen Büchsenmeister namens Jörg Kolw in Freudenberg.
Der Würzburger Bischof Melchior Zobel von Giebelstadt gibt Graf Ludwig von Königstein u.a. das Amt Freudenberg und die Jagd darin zu Lehen.
In einem Vertrag zwischen Graf Ludwig von Stolberg und der Stadt Freudenberg werden Bede und Ohmgeld geregelt.