Der Würzburger Bischof Lorenz von Bibra gibt Burg und Stadt Freudenberg Graf Michael von Wertheim zu Lehen.
Graf Asmus von Wertheim hält Hof in Freudenberg und errichtet hier ein Stadthaus (laut einer späteren Chronik, keine genaue Zeitangabe).
Graf Michael von Wertheim erhält Burg und Stadt Freudenberg sowie ein Drittel des Schweinberger Zehnts vom Würzburger Bischof Lorenz von Bibra zu Lehen.
Der Mainzer Erzbischof Albrecht von Brandenburg und Graf Michael von Wertheim legen Streitigkeiten bei, u.a. wegen des Geleits von Freudenberg nach "Birstat" und von Miltenberg sowie wegen Steuer und Bede von Wertheim. Die Zentobrigkeit in Miltenberg und Külsheim hat das Hochstift Mainz.
Der Würzburger Bischof Konrad II. von Thüngen gibt Wilhelm Schenk von Limpurg als Vormund Michaels von Wertheim das hochstiftische Kammeramt zu Lehen, dazu Burg und Stadt Freudenberg.
Der Würzburger Bischof Melchior Zobel von Giebelstadt gibt Michael von Wertheim u.a. Burg und Stadt Freudenberg zu Lehen.
Für die Jahre 1550 und 1589 sind Aufzeichnungen zum Zoll von Wertheim und Freudenberg erhalten.
Es gibt einen Büchsenmeister namens Jörg Kolw in Freudenberg.
Der Würzburger Bischof Melchior Zobel von Giebelstadt gibt Graf Ludwig von Königstein u.a. das Amt Freudenberg und die Jagd darin zu Lehen.
Graf Ludwig von Stolberg übergibt der Stadt Freudenberg die jährliche Bede, ein Viertel des Ungelds (von einem Pfennig je Maß Wein oder Bier, das ausgeschenkt wird), das Niederlaggeld (aus dem Stapelrecht), die Nachsteuer und das Geld für die Bürgerannahme (je sieben Gulden). Ferner sollen sie die gemeinen Wege verwalten und das Stadt- und Bankgeld einziehen. Sie sollen dafür das Kapital, das Dr. Johann Koch verschrieben ist, übernehmen, jährlich 300 Gulden bezahlen, Weg, Wacht und Torhut übernehmen und die städtischen Gebäude und Diener unterhalten .