Wann und von wem der Grundstein der Wasserburg in Rentweinsdorf gelegt wird, ist unbekannt. Sie wird auf dem gleichen erhöhten Platz gebaut, auf dem heute das Schloss steht. Die dreistöckige Burg ist von einem Wassergraben umgeben. Sie besitzt einen runden Wachturm mit Glocke sowie zwei weitere Türme. Am Eingang der Burg befindet sich eine Zugbrücke und die Mauern haben Schießscharten. Im Bauernkrieg und im Dreißigjährigen Krieg wird die Burg teilweise zerstört.
Folgende Schreibweisen des Ortsnamen lassen sich finden: Rentwigesdorff (1232), Reyntwigesdorf (1346), Rentwigesdorf (1356), Rempersdorf (1455), Rentwisdorf (1464), Rentwessdorf (1494), Rempelsdorff (1500), Rentwenssdorf (1530), Remperssdorf (1554), Rentweinsdorf (1633).
Rentweinsdorf wird als Außenort der neu errichteten Pfarrei Ebern erwähnt.
In der Rentweinsdorfer Burg wird die Schlosskapelle zu Ehren des hl. Kreuzes, der hl. Kunigunde, und des hl. Pankrazius gestiftet. Eine Vikarie wird eingerichtet.
Der Pfarrhof in Rentweinsdorf wird gestiftet.
Christoph von Rotenhan, geboren in Rentweinsdorf, wird Bischof in Lebus bei Fürstenwalde.
Anton von Rotenhan, geboren 1390 in Rentweinsdorf, wird 1431 Fürstbischof von Bamberg.
Die Rentweinsdorfer Kirche gilt als selbständig.
Während des Bauernkriegs bleibt es in Rentweinsdorf sehr lange ruhig. Erst relativ spät bricht auch hier der Aufstand los.
Schloss Rentweinsdorf wird von Bauernhaufen belagert. Nachdem Hans von Rotenhan das Schloss am 24. Mai übergeben hat, wird es geplündert und zum großen Teil zerstört.