Die Zünfte sind im Rat vertreten, da aus ihrer Mitte die Ratsmitglieder von den Bürgermeistern ausgesucht werden. Die Ratsmitglieder müssen jedoch ein Haus und einen möglichst großen Grundbesitz haben.
Handwerker und Bauern können als Vertreter die "Sechser" zu den Ratssitzungen abordnen. Dieses Recht endete mit der Niederschlagung des Bauernaufstandes.
Margarethe von Brauneck verkauft um 700 Gulden ihre Rechte an Marktbreit an Konrad von Seinsheim: Leute, Güter, Gerichte, Vogteien, usw..
Die Anzahl der Anwesen in der Vorstadt war durch die Kriegseinwirkungen (Hussiteneinfall 1429/30 und im Dreißigjährigen Krieg) vorübergehend stark zurückgegangen.
Es gibt 41 Bürgerhäuser.
Die Regeln der Beginen in Wertheim werden aufgestellt. Demnach werden acht geeignete ehrbare Jungfrauen oder Witwen mit Zustimmung des Grafen und des Wertheimer Pfarrers aufgenommen in das "Willige Armenhaus". Sie dürfen keinen eigenen Besitz haben außer ihren Kleidern und ihrem Bett. Sie haben eine Oberste unter sich zu wählen, der die anderen Gehorsam schuldig sind. Monatlich hat eine Frau die Kirche zu besorgen und zwei sollen das Almosen in der Stadt einsammeln. Jeder Kranke in Wertheim hat Anspruch auf Pflege durch die Beginen. (Laut Engel: Kirchliche Verwaltung lautet das Datum 18.6.1438.)
Die Anzahl der Steuerzahler steigt von 337 im Jahr 1472 auf 420 im Jahr 1540, was einem Anwachsen der Einwohnerzahl von ca. 1600 auf etwa 2000 gleichzusetzen ist.
Es werden die Mainbernheimer Schützen genannt.
Die zwölf Altäre im Bereich der Stadtkirche werden von Altaristen besetzt. Diese leben von einer Pfründe, stammen aus den vermögenden Miltenberger Familien und sind meistens nur wenig gottgefällig (so die Einschätzung der reformatorischen Kräfte der Stadt).
Das durchschnittliche Steueraufkommen je Steuerpflichtiger war in der Vorstadt um 1500 nicht einmal halb so hoch wie in der Oberstadt, wo neben Kaufleuten und Floßherren vermögende Handwerksmeister ansässig waren.