Bischof Albrecht von Wertheim erteilte der Stadt Kronach das Privileg, ein Umgeld auf Wein und Bier zu erheben.
Etwa seit der Mitte des 15. Jahrhunderts dürfte sich die Anzahl der Bürgerhäuser und sonstigen Anwesen in der Oberstadt nur noch durch Teilungen erhöht haben.
1400 und 1408 war die Stadt erstmals von Seiten Bischof Albrechts von Wertheim gestattet worden, ein Umgeld auf Bier und Wein zu erheben sowie den an Dietz Marschalk verpfändeten bischöflichen Zoll in Kronach, der auf ein- und ausgeführte Waren erhoben wurde, auszulösen und bei der Stadt zu behalten.
Die 1404 erstmals bezeugte Martinskapelle am Marktplatz in Kronach ist aufgrund ihrer kirchenrechtlichen Stellung als Kapelle und ihrer Lage nicht als ursprüngliche und womöglich karolingische Pfarrkirche anzusehen.
Die Stadt Kronach erwarb von Dietz Marschalk den Zoll zu Kronach, der von den Bischöfen an dessen gleichnamigen Vater verpfändet worden war. Fortan blieb der Zoll zu Kronach im Besitz der Stadt.
Burggraf Johann von Nürnberg will zur Rückzahlung der 1000 Gulden, die Christoph Schlegler diesem geliehen hat, Abgaben aus den Städten Nürnberg, Bamberg, Schweinfurt, Haßfurt, Coburg, Hildburghausen, Ebern, Kronach oder Pottenstein nehmen.
Nach einer Urkunde von 1427 wurde "das steinhaws am kichhof neben der schule", das zunächst nur dem "Frühmesser" als Wohnung diente, zwischen dem "Früh- und Mittelmesser" aufgeteilt.
Die Anzahl der Anwesen in der Vorstadt war durch die Kriegseinwirkungen (Hussiteneinfall 1429/30 und im Dreißigjährigen Krieg) vorübergehend stark zurückgegangen.
Erstmals sind nach einem Hussitenüberfall im Jahr 1430, bei dem die Vorstadt zum Teil zerstört wurde, Streitigkeiten zwischen der Ober- und Vorstadt bezeugt.
Nach einer bischöflichen Verordnung von 1431 sollten die Vorstädter, deren Häuser durch den Hussiteneinfall abgebrannt waren, zehn Jahre von der bischöflichen Landsteuer und vier Jahre von der Stadtsteuer befreit sein.