Durch die Lage an einer wichtigen Handelsstraße erhält die Stadt Wohlstand. Handelsbeziehungen bestehen vor allem mit Nürnberg, aber es existiert auch Fernhandel mit Italien.
Windsheim kann kein Territorium rund um die Stadt aufbauen, sondern hat lediglich in den umliegenden Dörfern ca. 200 zehntpflichtige Bauern.
Südlich der Aisch, gegenüber der Stadt, lässt sich eine alte Siedlung auf dem "Täfersbruck" nachweisen, die Ende des 14. Jh. eingegangen ist und die einzige Wüstung in der Stadtmark darstellt.
Der Würzburger Bischof Otto I. von Lobdeburg verpfändet den Domherren seine Einkünfte, unter anderem in Heidingsfeld, Ochsenfurt, Windsheim, Mellrichstadt, Homburg und Ebern.
In die Hoheitsrechte des Bischofs von Würzburg greift der Reichsschultheiß von Lenkersheim ein.
Windsheim wird als Markt des Bischofs von Würzburg erwähnt.
Windsheim wird vom Hochstift Würzburg an den Kaiser abgetreten, als "Buße" für einen Aufstand.
Als Gegengewicht zu Würzburg wird Windsheim von König Rudolf zur (Reichs-) Stadt erhoben.
Während der sog. "Rindfleischverfolgungen" werden 55 Juden getötet.
Eine Ratsverfassung existiert.