Die Herren von Hanau-Lichtenberg erwerben einen Teil der Stadt.
Michael von Bickenbach verkauft Klingenberg an den Grafen von Hanau-Lichtenberg (Philipp I.).
Die Komturei Grubingen wird aufgelöst.
Erzbischof Berthold von Henneberg konnte die Herrschaft Klingenberg dem Kurstaat integrieren, als das Haus Bickenbach im Mannesstamm ausstarb.
Der Stadt wird eigens die Erlaubnis erteilt, in Klingenberg Recht zu sprechen.
1527 erlässt der Mainzer Kurfürst für Miltenberg und Klingenberg die sog. Albertinische Verordnung, die den bürgerlichen Freiheitsraum zugunsten der herrschaftlichen Direktiven erheblich einschränkt.
Die Schule wird erstmals erwähnt.
Kaiser Rudolf II. verleiht Klingenberg das Recht, einen Markt abzuhalten
Fast 88% der Bürger haben einen Beruf in Handel und Gewerbe. Zugleich ist die Stadt ein Zentrum für den Weinbau mit fast 33% der Gesamtanbaufläche und einem Ertrag von 52% (dies deutet auf überdurchschnittliche Lagen hin). Beim Weinexport stellt Klingenberg 60% der Gesamtmenge. Es gibt zwei Bierbrauer. 14% der Bürger sind Bäcker und Metzger. Weitere 14% der Bürgerschaft stellen die Schuhmacher, 9% die Fischer.
Klingenberg hat die höchsten Schulden im Umkreis.