Eine Schule wird das erste Mal erwähnt.
Das Domkapitel und Städte Würzburg, Ochsenfurt, Karlstadt, Gerolzhofen und Iphofen verkaufen eine jährliche Gült von 1000 Gulden um 15000 Gulden an den Ritter Johann von Hirschberg und besitzen das Recht auf Wiederkauf.
1414 erhalten die Juden zu Würzburg von Bischof Johann II. von Brunn einen Freiungsbrief, der ihnen einen beschränkten Handel zu Würzburg, Hassfurt, Gerolzhofen und Neustadt an der Saale auf acht Jahre gestattet.
Um seine Schulden bei Hans von Kronberg zu begleichen, leiht sich der Würzburger Bischof Johann von Brunn bei Hans von Zobel 3600 Gulden und verschreibt ihm dafür Amt und Stadt Gerolzhofen. Die Hälfte an der Stadt Gerolzhofen, die Hans von Kronberg innehatte, geht nun an Hans von Zobel über.
Laut Lorenz Fries erlaubt Bischof Johann von Brunn Peter Kegler, in der Vorstadt Gerolzhofens eine Mühle zu errichten.
Laut Lorenz Fries bestätigt Bischof Johann von Brun die Verpfändung der Hälfte Gerolzhofen an Hans von Zobel.
Im Jahre 1442 musste die Stadt vor Michael von Schwarzenberg als Vertreter des Würzburger Stiftspflegers Gottfried IV. Schenk von Limpurg und des Domkapitels die Erbhuldigung in der Form leisten, die bereits beim Vorgängerbischof Johann und Erkinger von Schwarzenberg galt.
Es existieren Handwerksordnungen für Loh-, Rot- und Weißgerber, Nagelschmiede, Bortenwirker, Büchsenmacher und Kannengießer.
Der Würzburger Bischof Gottfried IV. Schenk von Limpurg bestätigt einen wöchentlichen Markt am Donnerstag, besonders für Getreide, das aus den Orten der Ämter Gerolzhofen und Zabelstein steuerfrei nach Gerolzhofen zum Handel gebracht werden konnte.
Laut Lorenz Fries verkaufen Michael und Hermann, die Söhne Erkingers von Seinsheim, der zu Lebzeiten zum Freiherrn von Schwarzenberg aufgestiegen war, einen Teil ihrer Hälfte an Gerolzhofen an ihren Schwager Matthias von Schlick für 2000 Gulden. Dies wird vom Würzburger Bischof bestätigt.