Mit der Inbesitznahme und der Erhebung Homburgs zur Stadt kontrolliert Kaiser Karl IV. die alte "Poststraße" Aschaffenburg-Lengfurt-Würzburg.
Kaiser Karl IV. befreit die Kaufleute von Nürnberg von Zöllen und Geleit, die sie dem Burggrafen zu Nürnberg, den Grafen von Wertheim, den Grafen von Hohenlohe und Gottfried von Bruneck zu zahlen hatten.
Kaiser Karl IV. spricht den Wolfsteinern für den Ort Allersberg dieselben Rechte zu, wie sie die Stadt Neumarkt innehat, nämlich Halsgericht, Jahrmarkt, Wochenmarkt und Geleit.
Adolf, der Bischof von Speyer (und spätere Erzbischof von Mainz), und der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg erlassen ein Schutzprivileg über die Straßen von Külsheim über Würzburg nach Aschaffenburg.
Karl IV. verleiht "Niedernbreit" einen Mainzoll, der mit dem Straßenzoll eine bedeutsame Einnahmequelle wird.
Es wird die "Hohe Brücke" erwähnt.
Die Städte des Schwäbischen Bundes verhandeln über Entscheidungen ihrer Streitigkeiten mit dem Burggrafen zu Nürnberg und anderen Fürsten. Ein Streitpunkt sind dabei beispielsweise die Einnahmen aus Zoll und Geleit zwischen der Stadt und dem Burggrafen von Nürnberg.
Friedrich, Pfalzgraf bei Rhein und Herzog in Bayern, entscheidet einen Streit zwischen den Burggrafen und der Stadt Nürnberg über das Geleit in Franken, das er dem Burggrafen zuspricht.
Laut Lorenz Fries gestattet der Würzburger Bischof den Bürgern von Hassfurt, den Zoll an der Mainbrücke einzunehmen, um von den Einnahmen die Brücke in einem guten Zustand zu halten. Dieses Privileg wird von Bischof Melchior von Zobel 1548 bzw. 1549 bestätigt.
Für die Sondersiechen errichtet das Spital um 1400 vor dem Schwabacher Zöllnertor das Siechenhäuslein.