Das Hochstift Würzburg kauft Fladungen zurück.
1381 versetzt der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg Stadt und Gericht Fladungen sowie 449 Gulden von der Bede zu Fladungen dem Würzburger Kanoniker Giso v. d. Tann, dessen Bruder Friedrich und deren Neffen Heinrich und Friedrich.
Ein Stadtsiegel Fladungens ist überliefert.
Die Bürger von Fladungen zahlen dem Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg 1500 Pfund Heller, damit dieser sie für sechs Jahre (bis 11. November 1388) von aller Steuer befreit.
Der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg ist stark verschuldet und muss deshalb das Amt und Schloss zu Fladungen und Hildenburg an Heinrich und Fritz von der Tann verpfänden.
1386 schließt der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg einen Bund auf vier Jahre mit den Städten Neustadt, Meiningen, Mellrichstadt und Königshofen. Aus diesem geht 1387 der Fränkische Städtebund hervor, der neben den genannten letztendlich noch Würzburg, Karlstadt, Fladungen, Seßlach, Ebern, Haßfurt und Gerolzhofen umfasst. Wegen der fordernden Finanzpolitik (u.a. stark erhöhte Steuern) des Bischofs wendet sich der Bund 1397 gegen ihn. Ein Gesuch um Reichsfreiheit bei König Wenzel bleibt letztlich erfolglos, der König löst den Bund 1399 gar auf. Eine erneute Huldigung gegenüber dem Bischof verweigern die Städte. Bei Bergtheim (Lkr. Würzburg) kommt es 1400 zur Schlacht, in der die Städte und ihre Verbündeten unterliegen.
In einer Landfriedenseinung zwischen dem Stift Fulda und dem Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg werden folgende Orte als zu Würzburg gehörig aufgeführt: "Karlstat" (Karlstadt am Main), "Iphofen", "Geroleshofn" (Gerolzhofen), "Nuwenstat" (Neustadt a. d. Saale), "Meynungen" (Meiningen), "Kunitzshoven" (Königshofen im Grabfeld), "Fladungen", "Bischoffheim" (Bischofsheim), "Has fuit" (Haßfurt), "Rotenfels" (Rothenfels), "Gemunde" (Gemünden), "Aernstein" (Arnstein).
Das Hochstift Würzburg versichert Heinrich von der Tann eine Schuld von 200 Gulden auf Schloss und Amt Fladungen.
Der fränkische Städtebund (Würzburg, Karlstadt, Iphofen, Gerolzhofen, Schwarzach, Arnstein, Neustadt a.d. Saale, Mellrichstadt, Meiningen, Königshofen, Haßfurt, Ebern, Seßlach, Fladungen und Bischofsheim) trifft Schutzbestimmungen auf fünf Jahre.
Fladungen tritt als elftes und letztes Mitglied dem fränkischen Städtebund bei. Dieser endet mit der Schlacht von Bergtheim 1400.