Nach einigen Streitigkeiten zwischen dem Markgraf von Brandenburg-Ansbach, dem ein Großteil von Heiligenstadt gehört, und dem Bischof von Bamberg, der in diesem Gebiet die Hohe Gerichtsbarkeit ausübt, einigen sich die beiden Landesherren im Vertrag von Forchheim. Das Streitberger Gebiet geht nun endgültig für das Hochstift verloren. Die zwölf Dörfer an der Leinleiter um Heiligenstadt hingegen bleiben hoheitlich bei Bamberg. Die Rede ist dabei von einem Gericht Heiligenstadt (wohl einem niederen).
Heiligenstadt erhält von Kaiser Karl V. (HRR) das Marktrecht. Der Ort erhält das Recht, zwei Jahrmärkte (an St. Veit und am Sonntag nach Michaeli) abzuhalten. Mit der Verleihung des Marktrechts erhalten die Streitberger "alle Freiheiten" zugesprochen, was wohl im Sinne der Rechtsstellung gegenüber den Landesherren zu verstehen ist.
Die ersten Juden suchen in Heiligenstadt Schutz, um sich am Marktflecken ansiedeln zu können.
In der Gotteshausrechnung dieses Jahres ist der erste gefundene Nachweis eines in Heiligenstadt lebenden Juden zu finden.
An der Heiligenstädter Kirche werden umfangreiche Baumaßnahmen durchgeführt. Der Dachstuhl des Chores wird komplett neu aufgerichtet. Dabei wird ein Turm auf dem Dach errichtet.
Philipp von Streitberg gibt an, dass die Pfarrei Heiligenstadt seit 100 und mehr Jahren freies Eigentum der Streitberger sei.
Die Kirchenstiftungsrechnungen berichten von einer Glocke und einer Uhr auf der Kapelle in Heiligenstadt.
Dietrich von Streitberg leitet in Heiligenstadt die Reformation ein.
Erstmals wird ein Schulgebäude in Heiligenstadt erwähnt.
Das Marktprivileg von Heiligenstadt wird von Kaiser Rudolf II. (HRR) erneuert, obwohl es seit langer Zeit nicht mehr ausgeübt wurde.