Der Ort Klein-Wachenroth wird zum ersten Mal urkundlich genannt.
Wachenroth erhält das Marktrecht.
Schloss, Markt und Amt Wachenroth kommen vom Bamberger Bischof Anton von Rotenhan als Leibgeding an die Truchsesse von und zu Pommersfelden. In der folgenden Zeit wechselt der Ort wiederholt seine Besitzer. Der Grund für die Verpfändung sind Schulden, die der Bischof über Jahre hinweg bei den Truchsessen gemacht hatte.
Die Herren von Egloffstein haben das Amt Wachenroth inne. Um diese Zeit entsteht die Befestigung des Dorfes mit zwei Torhäusern.
Bischof Georg I. (von Schaumberg) von Bamberg überschreibt das Schloss und Amt Wachenroth auf Widerruf an die Brüder Johann, Domherr zu Bamberg, Mertein und Albrecht Stiber.
Der Bamberger Bischof Georg III. Schenk (von Limpurg) verschreibt Schloss, Markt und Amt Wachenroth Christoph von Wiesenthau, sein Nachfolger war Moritz von Wiesenthau. Zwischen den Jahren 1520 und 1522 erbaut dieser das Schloss Wachenroth.
Der Bamberger Bischof Georg III. Schenk (von Limpurg) verschreibt das Schloss, Amt und Markt Wachenroth mit Zugehörungen an Christoph von Schaumburg zu Lisberg.
Der Bamberger Bischof Weigant verschreibt Christoph von Wiesenthau Schloss, Markt und Amt Wachenroth.
Der Bamberger Bischof Georg Schenk (von Limpurg) verleiht Wachenroth ein Wappen. Die Wappenbeschreibung lautet folgendermaßen: "Im Blau eine durchgehende silberne Zinnenmauer, belegt mit einem goldenen Schildchen, darin ein mit einer silbernen Schrägleiste überdeckter, rot bewehrter schwarzer Löwe; über ihm wachend ein rot gekleideter Wächter, der in ein silbernes Horn stößt, die Linke in die Hüfte gestemmt, auf dem Kopf ein roter Spitzhut mit silbernen Stulp; im grünen Schildfuß ein breiter silberner Wellenbalken, darin schwimmend zwei zugewendete rote Krebse."
Im Bauernkrieg wird das Schloss Wachenroth erstmals geplündert und niedergebrannt.