Zusammen mit dem Stadtrecht wird das Marktrecht verliehen: ein Wochenmarkt mit Vieh und Wagen am Montag.
Apel von Lichtenstein erhält den halben Zehnten von Seßlach als Lehen vom Hochstift Würzburg. In einem späteren Brief wird erwähnt, dass Apel aus dem Lehensverzicht seines Bruders "Bok Tein" 1/4 dieses Zehnten erhält und sich ein weiteres Viertel mit seinem Bruder Hugo teilt.
Die Cent Seßlach wird erstmals erwähnt.
Der Seßlacher Amtmann Albrecht von Lichtenstein und seine Brüder Heinrich und Eberhard übergeben ein Revers, in dem sie Bischof Albrecht von Hohenlohe die Inbesitznahme diverser Einnahmerechte von jährlich 100 Pfund Heller für eine Pfandsumme von 1000 Pfund Heller bestätigen.
Das Hochstift Würzburg verkauft Dietz Marschall die Dörfer Breitbach und Niederlauringen. Des Weiteren erhält er eine jährliche Gült von 417 1/2 Pfund Heller in den Dörfern Sesslach und Ebern für 13000 Pfund Heller unter dem Vorbehalt des Wiederkaufes.
Heinrich und Hans von Lichtenstein bestätigen, dass ihnen der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg laut der Urkunde vom 12. März eine Hellergült in Stadt und Amt Seßlach verpfändet hat.
Am 30. November 1382 zieht der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg Ebern zu Leistungen heran: er verträgt sich unter Zustimmung des Domkapitels mit den Bürgern Eberns dahingehend, dass sie zur Minderung seiner Verschuldung 9500 Pfund Heller Würzburger Währung beisteuern. 3000 Pfund sollten sie am 22. Februar 1383 in bar zahlen, 3000 Pfund sind zur Zinstilgung bestimmt. Die übrigen 3500 sollen sie in den nächsten fünf Jahren ab Martini 1383 an die Ritter Heinrich und Hans von Lichtenstein, bischöfliche Amtleute zu Seßlach, an Ritter Hans von Waldenfels, bischöflichen Amtsmann zu Ebern, und an den Sohn des verstorbenen Dietz Marschalk zahlen. Sollte Bischof Gerhard unterdessen die Forderungen der drei Adeligen ablösen können, so solle die Zahlung der Stadt Ebern an Bischof und Hochstift erfolgen. Dafür sollen die Bürger ab 11. November 1383 über fünf Jahre frei von jeder Steuer und Bede bleiben. Die gleiche Summe hatte die Stadt Seßlach aufzubringen.
1386 schließt der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg einen Bund auf vier Jahre mit den Städten Neustadt, Meiningen, Mellrichstadt und Königshofen. Aus diesem geht 1387 der Fränkische Städtebund hervor, der neben den genannten letztendlich noch Würzburg, Karlstadt, Fladungen, Seßlach, Ebern, Haßfurt und Gerolzhofen umfasst. Wegen der fordernden Finanzpolitik (u.a. stark erhöhte Steuern) des Bischofs wendet sich der Bund 1397 gegen ihn. Ein Gesuch um Reichsfreiheit bei König Wenzel bleibt letztlich erfolglos, der König löst den Bund 1399 gar auf. Eine erneute Huldigung gegenüber dem Bischof verweigern die Städte. Bei Bergtheim (Lkr. Würzburg) kommt es 1400 zur Schlacht, in der die Städte und ihre Verbündeten unterliegen.
In der Landfriedenseinung zwischen dem Stift Fulda und Bischof Gerhard von Würzburg wird Seßlach (als zu Würzburg gehörend) erwähnt: "Sesselbach".
Der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg bestätigt laut eingerückter Urkunde, dass die Bürger von Seßlach für vier Jahre gegen Entrichtung von 1600 Gulden und 1600 Pfund Heller von aller Bede, Geschoss und Steuer befreit werden.