1386 schließt der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg einen Bund auf vier Jahre mit den Städten Neustadt, Meiningen, Mellrichstadt und Königshofen. Aus diesem geht 1387 der Fränkische Städtebund hervor, der neben den genannten letztendlich noch Würzburg, Karlstadt, Fladungen, Seßlach, Ebern, Haßfurt und Gerolzhofen umfasst. Wegen der fordernden Finanzpolitik (u.a. stark erhöhte Steuern) des Bischofs wendet sich der Bund 1397 gegen ihn. Ein Gesuch um Reichsfreiheit bei König Wenzel bleibt letztlich erfolglos, der König löst den Bund 1399 gar auf. Eine erneute Huldigung gegenüber dem Bischof verweigern die Städte. Bei Bergtheim (Lkr. Würzburg) kommt es 1400 zur Schlacht, in der die Städte und ihre Verbündeten unterliegen.
In einer Landfriedenseinung zwischen dem Stift Fulda und dem Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg werden folgende Orte als zu Würzburg gehörig aufgeführt: "Karlstat" (Karlstadt am Main), "Iphofen", "Geroleshofn" (Gerolzhofen), "Nuwenstat" (Neustadt a. d. Saale), "Meynungen" (Meiningen), "Kunitzshoven" (Königshofen im Grabfeld), "Fladungen", "Bischoffheim" (Bischofsheim), "Has fuit" (Haßfurt), "Rotenfels" (Rothenfels), "Gemunde" (Gemünden), "Aernstein" (Arnstein).
Laut Lorenz Fries ist nun Erinker von Seinsheim im Besitz einer Hälfte Gerolzhofens. Vermutlich handelt es sich hierbei um die Hälfte, die zuvor Apel von Stutterheim innehatte. Die Verpfändungssumme beträgt 7000 Gulden.
Der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg kommt mit der Stadt Gerolzhofen dahin überein, dass ihm dieselben Schloss und Amt Gerolzhofen von Ritter Lemplein Lamprecht um 8000 Pfund Heller wieder einlösen, dagegen aber ein Jahr lang von jeder Steuer und Bede befreit sein sollen.
Bürgermeister, Rat und die Bürgerschaft von "Geroltzhouen" bestätigen, dass sie gegen eine Zahlung von 1400 Gulden und 4000 Pfund Heller für die nächsten vier Jahre von aller Steuer, Bede oder Geschoss befreit sind.
Der fränkische Städtebund (Würzburg, Karlstadt, Iphofen, Gerolzhofen, Schwarzach, Arnstein, Neustadt a.d. Saale, Mellrichstadt, Meiningen, Königshofen, Haßfurt, Ebern, Seßlach, Fladungen und Bischofsheim) trifft Schutzbestimmungen auf fünf Jahre.
König Wenzel nimmt die elf Bundesstädte des Hochstiftes in seinen und des Reiches Schutz und stellt sie mit Vorbehalt der alten Rechte des Bischofs den übrigen Reichsstädten gleich.
Dietrich von Thüngen zu Reusenberg verbündet sich mit den aufständischen Städten Würzburg, Neustadt a. d. Saale, Mellrichstadt, Meiningen, Königshofen im Grabfeld, Ebern, Seßlach, Fladungen, Haßfurt, Karlstadt und Gerolzhofen zu gegenseitiger Hilfeleistung gegen das Hochstift.
Geistlichkeit, Adel und Städte des Hochstifts Würzburg schließen einen Bund auf fünf Jahre.
Die Städte Würzburg, Karlstadt, Neustadt, Mellrichstadt, Fladungen, Meiningen, Königshofen, Ebern, Haßfurt und Gerolzhofen verbünden sich mit dem Grafen Heinrich von Henneberg.