Die vorhandene Burgkapelle auf dem Gurtstein in Weidenberg wird zu einer spätgotischen Kirche, der späteren St. Michaelskirche, umgebaut.
Aus diesem Jahre stammt die älteste Nachricht für den Weidenberger Bergbau.
Im Landbuch von 1499 sind Eintragungen mit urkundlichem Wert über Weidenberg zu finden, die Auskunft über die Einwohner des Ortes und über die Herrschaftsanteile an Weidenberg geben. Genannt werden die Markgrafen von Brandenburg-Kulmbach (Eigentümer der Herrschaft) sowie Angehörige adeliger Familien (v. a. die Herren von Künsberg).
Die Schuhmühle in Weidenberg wird erstmals erwähnt. Sie heißt bis zum 17. Jahrhundert Amschel- oder Amselmühle. Weitere Erwähnungen finden sich auch im 16., 17., 18. und 19. Jahrhundert.
Akten aus dieser Zeit zufolge versichert Jobst von Künsberg, dass das Schulhaus in Weidenberg von seinen Eltern erbaut und erhalten worden sei. Diese Mitteilung wird aber angefochten, denn aus alten Kirchenakten ist zu ersehen, dass die Kirche viele Jahrhunderte hindurch das Geld für die Schule gegeben hat.
Die Reformation muss um diese Zeit in Weidenberg eingeführt worden sein.
In Weidenberg wird die Türkensteuer erhoben.
Die Burg auf dem Gurtstein in Weidenberg wird im Markgräflerkrieg zerstört. Über den Grad der Zerstörung des Ortes ist nichts bekannt.
Die Wappenbeschreibung des Wappens von Weidenberg lautet folgendermaßen: "Gespalten; vorne geviert von Silber und Schwarz; hinten in Silber auf grünem Berg eine grüne Weide." Die Weide versinnbildlicht den Ortsnamen.
Als Jobst von Künsberg 1591 ohne Leibeserben stirbt, fällt das Rittermannslehen Gossenreuth zum Teil zu den Grundholden in Weidenberg.