Die fürstlichen Beamten in der Stadt sind ein (Landes-) Hauptmann, ein Stadtvogt und ein Kastner.
Es existiert ein Privilegien- und Kopialbuch, angelegt von einem dem Namen nach unbekannten Stadtschreiber, enthaltend die Abschriften von Freiheitsbriefen und Urkunden für Windsheim vom 5.5.1295 bis 13.7.1378.
Nachdem es zwischen den Bürgern von Kronach zu Streitigkeiten um das Stadtregiment gekommen war, erließ Bischof Lampert von Brunn 1384 für die Stadt eine Ordnung, die die Wahl und Einsetzung der Bürgermeister und Räte sowie deren Befugnisse regeln sollte. Sie sah vor, dass die Bürgerschaft zunächst zwei Bürgermeister bestimmen sollte, die sodann zehn Schöffen einzusetzen hatten; der Bischof behielt sich vor, einen elften zusätzlich zu bestimmen. Die beiden Bürgermeister und die Schöffen bildeten zusammen den Rat. Von diesen Ratsmitgliedern, die ihr Amt auf Lebenszeit innehatten, wurden jedes Jahr zwei andere zu Bürgermeistern bestimmt. Damit war der aus insgesamt dreizehn "geschworenen" Schöffen bestehende Rat als städtisches Verwaltungs- und Gerichtsorgan geschaffen worden. Nach der Stadtordnung war die "Gemein" gegenüber Bürgermeister und Rat zu Gehorsam verpflichet, vorbehaltlich der Angelgenheiten, die das bischöfliche Gericht betrafen.
Obwohl der Ort sonst noch als Dorf bezeichnet wird, ist von einem "Stadtbuch" die Rede.
Der Würzburger Bischof Johann II. von Brunn erlässt eine neue Stadtordnung, die sich u.a. auf jene von Bischof Gerhard von Schwarzburg von 1385 stützt. Im Hintergrund gab es Unruhen zwischen dem Rat und der Gemeinde: Vier der zwölf Ratsschöffen und sechs der zwölf Räte der Gemeinde werden jährlich an Petri Cathedra (22. Febr.) vom Bischof bzw. dessen Amtleuten neu besetzt. Alle Stadtbewohner über 16 Jahre müssen an einem von vier Jahresterminen einen Bürgereid schwören. Alle Türmer und Torwarte werden vom Bischof bzw. seinen Amtleuten eingesetzt, ebenso die Gerichtsdiener, die unparteiisch handeln sollen. Die folgenden Punkte werden von der Stadtordnung Bischof Gerhards übernommen: Die Einhebung der Bede soll von je zwei Abgeordneten des Schöffenrates und der Gemeinde durchgeführt werden. Beide Räte wählen aus ihren Reihen je einen Bürgermeister, dessen Aufgabe u.a. die Einnahme des Ungeldes ist. Bewohnern ohne eigenes Siegel soll für Rechtsgeschäfte das Stadtsiegel unentgeltlich zur Verfügung gestellt werden. Die Schöffen sollen nur nach Gerichtssitzungen Strafen aussprechen [...] und zwar mit Wissen des Bischofs. In der Stadt herrscht ein Verbot von Zünften und besonderen Einungen. Die beiden Räte durfte keine Erlasse machen ohne Zustimmung des Bischofs bzw. seiner Amtleute. Letztere können bestimmten Personen in der Stadt Geleit geben, Bürgermeister und Räte werden darüber nur informiert. Das jährliche Wach-, Wege- und Viehgeld soll von je einem des Schöffen- und des Gemeinderates eingetrieben werden. Dasselbe gilt für das Kirchgeld, jedoch muss hier der Pfarrer beigezogen werden. Übertretungen von Geboten werden mit Bußen geahndet. Der Bischof behält sich abschließend das Recht vor, alle Gebote verändern bzw. kassieren bzw. neu erlassen zu dürfen. Der Stadtgraben darf nicht zum Eigennutz einzelner Bürger entfremdet werden.
Aus dem Jahre 1393 stammt die einzige mittelalterliche Stadtrechtsaufzeichnung (Statuta Civitatis Dinkelsbuhl).
König Wenzel trifft Nachtrags- und Schlussbestimmungen zu dem Spruch vom 21. Januar 1398: Der Bischof von Würzburg und alle seine Städte sollen weiterhin an alten Rechten, Gewohnheiten und Privilegien festhalten.
Es sind folgende Stadtämter erwähnt: Stadtschreiber, Stadtknecht, Scharwächter, Torschließer, Torwarte, Turmwächter, Hirte, Eichelsauhirte, Holzförster, Wehrmeister, Fleisch- und Brotschätzer und vier Viertelmeister.
Die von Markgraf Friedrich I. unterstützte Änderung der Ratsverfassung findet im Einigungsbrief von 1432 ihren Niederschlag. Die darin festgelegten Grundsätze für die Zusammensetzung des Stadtregiments bleiben größtenteils bis zum Ende der Markgrafenzeit verbindlich. Neben das bestehende zwölfköpfige Ratskollegium, dem seither sogenannten Inneren Rat, tritt nun als "Äußerer Rat" eine sechsköpfige Vertretung der Gemeinde. Ihr obliegt fortan im wesentlichen die Mitwirkung bei finanziellen Angelegenheiten, namentlich bei der jährlichen Rechungslegung und der Veranlagung zur Stadtsteuer.
Es wurde eine Stadt- und Gerichtsordnung erlassen. Sie regelte die Ratswahl und bestimmte die Ratsmitglieder zugleich zu Schöffen des Halsgerichts.