Ab 1380 ist der Ort im Besitz der Burggrafen zu Nürnberg und ab 1391 im Besitz des Geschlechts Geuder, Bürger zu Nürnberg.
Herzog Swantibor von Pommern und Stettin verkauft seine Güter zu Heroldsberg (hier genannt Heroltsperg) an die Brüder Konrad und Heinrich Geuder.
König Sigmund von Luxemburg (ab 1433 Kaiser HRR) verleiht Heroldsberg auf Bitten des Kunz Geuder ein Wappen. In der Verleihungsurkunde wird der Ort als Markt bezeichnet, so dass die Erhebung zum Markt vor 1417 stattgefunden haben muss.
Im ersten Markgrafenkrieg brennt Heroldsberg größtenteils nieder.
In Heroldsberg werden vier Schlösser erbaut, benannt nach den Farben der Fensterläden (Rotes Schloss, Grünes Schloss, Weißes Schloss und Gelbes Schloss).
Die Herren von Geuder stiften für Heroldsberg eine Frühmesse.
Heroldsberg erhält eine Gerichtsordnung. Die Fraisch (hohe Gerichtsbarkeit) wird von den Herren von Geuder ausgeübt.
Die Herren von Geuder veranlassen den Bau eines Sondersiechenhauses für Kranke in Heroldsberg.
Einer Urkunde zufolge gibt es in Heroldsberg eine Schlossbrauerei.
Heroldsberg erhält den ersten evangelischen Pfarrer.