Schon drei Jahre nach der Marktrechtsverleihung erhält Pleinfeld das Befestigungsrecht sowie das Wappenrecht samt Zollrecht.
Dem Dorfgericht steht der Kastner, der gleichzeitig auch Vogt ist, vor. Der Kastner ist mit der Ausübung der niederen Gerichtsbarkeit betraut und erhält in Pleinfeld ein entsprechendes Amtsgebäude.
Die Pleinfelder Ehaftordnung (Grundstein ländlicher Rechtssicherheit) entsteht im 16. Jahrhundert. In den Jahren 1512 und 1566 wird sie überarbeitet.
Zwischen der Verleihung des Befestigungsrechtes und der tatsächlichen Umwehrung Pleinfelds vergehen über 60 Jahre.
Der älteste Beleg für einen einigermaßen geregelten Unterrichtsbetrieb in Pleinfeld stammt aus der Zeit des Augsburger Religionsfriedens. Ein aus Nürnberg stammender Schulmeister amtiert in Pleinfeld.
Es gibt in Pleinfeld bereits Weißbierbrauereien, jeweils mit zugehörigem Wirtshaus.
Die Burg Sandsee bei Pleinfeld wird während der Schmalkaldischen Kriege so schwer beschädigt, dass erneut bedeutende Reparaturen anstehen.
Der Schulmeister Hans Kern, der eine Gastwirtschaft erwirbt, verlegt den Unterricht, der vorher in einem der Torhäuschen stattfand, in die Gaststube Pleinfelds.
Der Eichstätter Bischof Christoph (von Westerstetten) lässt 1621, in den Anfängen des Dreißigjährigen Krieges, Vorwerke für die Burg bei Pleinfeld errichten, die die Annäherungen des Feindes verhindern sollen. Diese stellen für die Schweden im Jahr 1632 jedoch kaum ein Hindernis dar. Die Burg geht in Flammen auf.
Pleinfeld leidet unter ständigen Truppendurchzügen. Dazu kommt eine Missernte, die die Preise ansteigen lässt.