Nach dem Tod des Pfalzgrafen Rudolf II. kommt Auerbach mit anderen Orten durch Verkauf an König Karl IV. (ab 1355 Kaiser HRR) und damit an Böhmen. Auerbach erlebt eine Blütezeit, was sich im Erwerb von Privilegien niederschlägt: Es erhält das Bannrecht über Tafernen (Wirtshäuser), das Recht der Zollfreiheit mit Nürnberg und das Recht einen Wochenmarkt abhalten zu dürfen. Der Kaiser selbst hält sich wohl mehrmals in Auerbach auf.
Durch eine Urkunde des Bamberger Bischofs Leopold III. (von Bebenburg), in welcher er die Pfarrkirche Auerbach dem Kloster Michelfeld inkorporiert, wird der Einfluss des Klosters auf die Auerbacher Pfarrei erhöht (zuvor hatte das Kloster bereits das Patronatsrecht).
Das Bürgerspital, das im Jahr 1384 erstmals genannt wird, wird durch wohlhabende Bürger Auerbachs gegründet.
Kaiser Karl IV. (HRR) verleiht in einem Privileg den Bürgern und Kaufleuten der Stadt Auerbach das Recht, auf ewig zollfrei zu sein, für alle dort eingeführten und von dort ausgeführten Waren.
Laut dem Neuböhmischen Salbüchlein arbeiten in Auerbach zwei Schindler, zwei Wagner, zwei Büttner, zwei Hufschmiede, zwei Hafner, ein Seiler, ein Becherer, ein Schreiner, ein Sattler und ein Sieber.
Seit dem Vertrag von Fürstenwalde tritt Auerbach an die Stelle Sulzbachs als neue Hauptstadt und Landgerichtssitz für Neuböhmen. Das Landgericht Auerbach hat Jahrhunderte Bestand, den Vorsitz führt der Landrichter, welcher in der kurpfälzischen Zeit nach 1400 den Titel "Pfleger und Landrichter" führt.
Nach der Verpfändung Auerbachs an Kaiser Karl IV. (HRR) lässt dieser wohl selbst in Auerbach eine Münzstätte einrichten - der genaue Zeitpunkt ist jedoch nicht bekannt. Urkundlich fassbar wird die Münzstätte 1396. Mit der Eroberung Auerbachs durch den Gegenkönig Ruprecht von der Pfalz (König ab 1400) im Jahr 1400 ist die Zeit der Münzprägung in Auerbach wieder beendet.
In Auerbach übernimmt der sogenannte "Hauptmann in Baiern", Borziwoi von Swinare, das Amt Auerbach. Borziwoi wirkt jahrelang als die rechte Hand König Wenzels IV. im Reich.
Für Auerbach ist erstmals eine Badstube belegt.
Auerbach erhält das Recht, jährlich vom 1. bis zum 15. September eine Handelsmesse abzuhalten. Dieses Messerecht wird wohl im Laufe des Dreißigjährigen Krieges an Nürnberg verkauft.