Die Bürger von Karlstadt verlangen eine Steuerbefreiung, da sie den Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg bei der Bezahlung von Schulden unterstützt haben.
Das Hochstift Würzburg kauft Karlstadt von dessen Amtmann Graf Gottfried von Rieneck zurück.
Die Bürger von Karlstadt erhalten gegen eine Zahlung von 20000 Pfund Heller bis 11. November 1388 eine Steuerbefreiung.
Bischof Gerhard von Schwarzburg kauft von Konrad und Dietrich von Bickenbach Leibeigene u.a. in Rothenfels, Karlstadt, Ebenhausen, Gemünden und Arnstein.
Kunz von Espelbach verkauft an das Hochstift seine armen Leute zu Rothenfels, zu Homburg und zu Karlstadt für 400 Pfund Heller.
1386 schließt der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg einen Bund auf vier Jahre mit den Städten Neustadt, Meiningen, Mellrichstadt und Königshofen. Aus diesem geht 1387 der Fränkische Städtebund hervor, der neben den genannten letztendlich noch Würzburg, Karlstadt, Fladungen, Seßlach, Ebern, Haßfurt und Gerolzhofen umfasst. Wegen der fordernden Finanzpolitik (u.a. stark erhöhte Steuern) des Bischofs wendet sich der Bund 1397 gegen ihn. Ein Gesuch um Reichsfreiheit bei König Wenzel bleibt letztlich erfolglos, der König löst den Bund 1399 gar auf. Eine erneute Huldigung gegenüber dem Bischof verweigern die Städte. Bei Bergtheim (Lkr. Würzburg) kommt es 1400 zur Schlacht, in der die Städte und ihre Verbündeten unterliegen.
Karlstadt wird als "villa Karlstadt Frankonie" erwähnt.
In einer Landfriedenseinung zwischen dem Stift Fulda und dem Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg werden folgende Orte als zu Würzburg gehörig aufgeführt: "Karlstat" (Karlstadt am Main), "Iphofen", "Geroleshofn" (Gerolzhofen), "Nuwenstat" (Neustadt a. d. Saale), "Meynungen" (Meiningen), "Kunitzshoven" (Königshofen im Grabfeld), "Fladungen", "Bischoffheim" (Bischofsheim), "Has fuit" (Haßfurt), "Rotenfels" (Rothenfels), "Gemunde" (Gemünden), "Aernstein" (Arnstein).
Der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg hat wegen Geldnot die Steuern in den hochstiftischen Städten Würzburg, Karlstadt, Iphofen, Gerolzhofen, Stadtschwarzach, Arnstein, Neustadt an der Saale, Mellrichstadt, Meiningen, Königshofen, Haßfurt, Ebern, Seßlach, Fladungen und Bischofsheim erhöht. Daher schließen sich diese zu einem Bund Würzburger Städte zusammen und bieten sich König Wenzel als Reichsstädte an.
Der Würzburger Bischof Gerhard von Schwarzburg bestätigt den Bürgern von Karlstadt die Befreiung von aller Bede und Steuer für die nächsten vier Jahre.